学生さんが企業へエントリーする際の手段は就職サイトや会社HPなど様々ありますが、通常、企業では全ての応募者情報を１つにまとめて管理をします。複数手段でエントリーされても結局は１つにまとめることが多いので、エントリーは1回で十分です。
ただし、エントリー期限が決まっている企業もありますので、事前に確認しておくと良いですね。
その必要はありません。複数の窓口からエントリーを受け付けている企業は多くありますが、どの窓口からであっても最終的には１つのエントリーとしてまとめられます。
そのため、少しでも目立ちたいからなどの理由では、同じ企業に複数の窓口からエントリーはしない方が良いでしょう。採用担当者が同姓同名の学生からのエントリーだと誤解してしまう可能性もあります。